Alquinos

Octavio Camarena

 

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

1. ¿Qué son los alquinos?

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos un enlace triple carbono–carbono (C≡C). Su fórmula general para cadenas abiertas es:

CₙH₂ₙ₋₂

Ejemplos comunes de alquinos son el etino (acetileno) y el propino.

2. Cadena principal en los alquinos

Para nombrar correctamente un alquino, se debe:

  1. Identificar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace triple.
  2. Esa cadena define el nombre base del compuesto.

El nombre del alquino termina siempre en el sufijo:–ino

3. Reglas de nomenclatura de los alquinos (IUPAC)

Regla 1: Numeración de la cadena

La cadena principal se numera desde el extremo más cercano al enlace triple, de manera que este tenga el número localizador más bajo posible.

Regla 2: Ubicación del enlace triple

El número que indica la posición del enlace triple corresponde al primer carbono del triple enlace.

Ejemplo:

CH≡C–CH₂–CH₃

Se numera desde la izquierda:

1≡2–3–4 → but-1-ino

Regla 3: Nombre base según el número de carbonos

Número de carbonos

Nombre base

2

et

3

prop

4

but

5

pent

6

hex

7

hept

8

oct

9

non

10

dec

 

Regla 4: Alquinos ramificados

Cuando existen sustituyentes (ramas):

  • Se identifican y nombran como radicales alquilo.
  • Se indica su posición con un número.
  • Se colocan antes del nombre del alquino, en orden alfabético.

Ejemplo:

CH₃–C≡C–CH(CH₃)–CH₃

  1. Cadena principal: 5 carbonos → pentino
  2. Enlace triple en el carbono 2 → pent-2-ino
  3. Sustituyente metilo en el carbono 4

Nombre: 4-metilpent-2-ino

Regla 5: Alquinos con más de un enlace múltiple

  • Dos enlaces triples: –diino
  • Un doble y un triple enlace: –en–ino (el doble enlace se nombra primero)

Ejemplo:

HC≡C–CH=CH₂

Nombre: buta-1-en-3-ino

4. Ejemplos explicados

Ejemplo 1

CH≡CH

  • 2 carbonos
  • Un enlace triple

Nombre: etino (nombre común: acetileno)

 

Ejemplo 2

CH₃–C≡CH

  • 3 carbonos → propino
  • Enlace triple en el carbono 1

Nombre: prop-1-ino

Ejemplo 3

CH₃–CH₂–C≡C–CH₃

  • 5 carbonos → pentino
  • Se numera desde el extremo más cercano al triple enlace
  • Enlace triple en el carbono 2

Nombre: pent-2-ino

Ejemplo 4 (ramificado)

CH₃–CH(CH₃)–C≡CH

  • Cadena principal: 4 carbonos → butino
  • Enlace triple en carbono 1
  • Sustituyente metilo en carbono 3

Nombre: 3-metilbut-1-ino

5. Problemas propuestos

Problema 1

Nombrar el siguiente compuesto:

CH≡C–CH₂–CH₂–CH₃

Problema 2

Escriba el nombre IUPAC del compuesto:

CH₃–C≡C–CH₂–CH₃

Problema 3

Nombre el siguiente alquino ramificado:

CH₃–CH(CH₃)–CH₂–C≡CH

Problema 4

Indique el nombre correcto:

CH₃–C≡C–CH(CH₃)–CH₂–CH₃

6. Respuestas a los problemas

Respuesta 1

  • Cadena principal: 5 carbonos
  • Enlace triple en el carbono 1

Nombre: pent-1-ino

Respuesta 2

  • Cadena principal: 5 carbonos
  • Enlace triple en el carbono 2

Nombre: pent-2-ino

Respuesta 3

  • Cadena principal: 5 carbonos
  • Enlace triple en carbono 1
  • Sustituyente metilo en carbono 4

Nombre: 4-metilpent-1-ino

Respuesta 4

  • Cadena principal: 6 carbonos
  • Enlace triple en el carbono 2
  • Sustituyente metilo en carbono 4

Nombre: 4-metilhex-2-ino

 

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