Nomenclatura de Alquenos

Octavio Camarena

 📘 Nomenclatura de Alquenos

1. Introducción

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos un doble enlace carbono-carbono (C=C). Su nomenclatura sigue las reglas de la IUPAC y se basa en identificar la cadena principal, numerar los carbonos y señalar la posición del doble enlace.

2. Reglas de Nomenclatura IUPAC para Alquenos

🔑 Pasos principales

  1. Identificar la cadena principal

    • Debe contener el doble enlace.
    • Se escoge la cadena más larga posible.

  2. Numerar la cadena

    • Se numera desde el extremo más cercano al doble enlace.
    • El número indica la posición del primer carbono del doble enlace.

  3. Nombrar la cadena base

    • Se usa el sufijo -eno en lugar de -ano.
    • Ejemplo: butano → buteno.

  4. Indicar la posición del doble enlace

    • Se coloca el número antes del nombre.
    • Ejemplo: but-2-eno.

  5. Nombrar sustituyentes

    • Se nombran como en alcanos (metil-, etil-, etc.), indicando su posición.

  6. Considerar la geometría (cis/trans o E/Z)

    • Se usa cuando hay posibilidad de isomería geométrica.
    • Ejemplo: cis-but-2-eno.

3. Ejemplos Ilustrativos

Fórmula Nombre correcto Explicación
CH₂=CH₂ Eteno     Cadena de 2 carbonos con doble enlace.
CH₃-CH=CH₂ Propeno     Cadena de 3 carbonos, doble enlace en C1.
CH₃-CH=CH-CH₃ But-2-eno     Cadena de 4 carbonos, doble enlace en C2.
CH₂=CH-CH₂-CH₃             But-1-eno      Cadena de 4 carbonos, doble enlace en C1.
CH₃-CH(CH₃)-CH=CH₂  3-metilbut-1-eno      Sustituyente metilo en C3.

 Ejemplos Resueltos de Alquenos con Sustituyentes

Ejemplo 1:

Fórmula: CH₂=CH-CH(CH₃)-CH₃

Paso a paso:

  • Cadena principal: 4 carbonos con doble enlace → buteno.
  • Numeración: el doble enlace comienza en C1 → but-1-eno.
  • Sustituyente: hay un grupo metilo en C3.
  • Nombre completo: 3-metilbut-1-eno.

👉 Aquí se ve cómo el sustituyente altera el nombre, pero la prioridad sigue siendo el doble enlace.

Ejemplo 2:

Fórmula: CH₃-CH=CH-CH₂-CH(CH₃)-CH₃

Paso a paso:

  • Cadena principal: 6 carbonos con doble enlace → hexeno.
  • Numeración: el doble enlace está en C2 → hex-2-eno
  • Sustituyente: hay un metilo en C5.
  • Nombre completo: 5-metilhex-2-eno.

👉 Observa que la numeración se hace desde el extremo más cercano al doble enlace, no al sustituyente.

Ejemplo 3:

Fórmula: CH₃-CH₂-C(CH₃)=CH-CH₃

Paso a paso:

  • Cadena principal: 5 carbonos con doble enlace → penteno.
  • Numeración: el doble enlace comienza en C2 → pent-2-eno.
  • Sustituyente: hay un metilo en C3.
  • Nombre completo: 3-metilpent-2-eno.

👉 Aquí el sustituyente está justo al lado del doble enlace, lo que puede confundir, pero la regla es clara: primero se numera el doble enlace.

Ejemplo 4:

Fórmula: CH₃-CH=CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

Paso a paso:

  • Cadena principal: 6 carbonos → hexeno.
  • Numeración: el doble enlace está en C2 → hex-2-eno.
  • Sustituyente: metilo en C4.
  • Nombre completo: 4-metilhex-2-eno.

👉 Este ejemplo muestra cómo los sustituyentes pueden estar alejados del doble enlace, pero la nomenclatura sigue siendo sistemática.

Ejemplo 5 (con dos sustituyentes):

Fórmula: CH₂=CH-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃

Paso a paso:

  • Cadena principal: 5 carbonos con doble enlace → penteno.
  • Numeración: el doble enlace comienza en C1 → pent-1-eno.
  • Sustituyentes: hay dos grupos metilo en C3 y C4.
  • Nombre completo: 3,4-dimetilpent-1-eno.

👉 Aquí se aplica la regla de prefijos multiplicativos (di-, tri-, etc.) para indicar la cantidad de sustituyentes.

 Actividad de Práctica

A. Nombra los siguientes compuestos:

1. CH₃-CH₂-CH=CH-CH(CH₃)-CH₃

2. CH₂=CH-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

3. CH₃-CH=CH-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃

4. CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃

5. CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃

6.CH₃-CH(CH₃)-CH=CH₂

Respuestas:

  1. 5-metilhept-2-eno
  2. 4-metilhex-1-eno
  3. 4,5-dimetilhept-2-eno
  4. Pent-1-eno
  5. Pent-2-eno
  6. 3-metilbut-1-eno

  • B. Dibuja y nombra los isómeros geométricos 
  • del but-2-eno.

Respuestas:

  • cis-but-2-eno: los dos H del doble enlace en el mismo lado.
  • trans-but-2-eno: los dos H en lados opuestos.

C. Actividad de Aplicación

Problema: Nombra el siguiente compuesto:
CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂-CH(CH₃)-CH₃

Solución paso a paso:

  1. Cadena principal: 7 carbonos → hepteno.
  2. Doble enlace en C3 → hept-3-eno.
  3. Sustituyente metilo en C6 → 6-metilhept-3-eno.

Respuesta final: 6-metilhept-3-eno


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